La primitiva Puerta De Alcalá

Con anterioridad a la actual ya existió otra Puerta de Alcalá. Estaba construida en ladrillo y se ubicaba algo más al oeste, a la altura de la actual calle de Alfonso XI. Fue construida en 1598 con motivo de la llegada de Margarita de Austria desde la ciudad de Valencia, esposa del rey Felipe III, a la ciudad.^[1] Después La puerta tenía un arco central y dos laterales más pequeños. Sobre el central había otra pequeña arcada, en la que se ubicaba una estatua en piedra de Nuestra Señora de las Mercedes. Sobre los arcos laterales había sendas estatuas de San Pedro Nolasco y de la beata Mariana de Jesús. Fue derribada en 1770 al ampliarse la calle de Alcalá con terrenos tomados a lo que actualmente es el Parque del Retiro, entonces pertenecientes al palacio del Buen Retiro.
Esta puerta, que servía de acceso a la ciudad por el camino real de Aragón y Cataluña, era una de las cinco principales con las que contaba la tapia que rodeaba la villa, junto con las de Toledo, Segovia, Bilbao y Atocha.

  La Puerta actual

Tras su entrada en Madrid, el 9 de diciembre de 1769, a través de la antigua Puerta, que no era de su agrado, Carlos III decidió derribarla y construir una nueva, proyecto que se inscribía dentro de sus planes de mejora de la ciudad. Se convirtió en la entrada principal de la villa y en uno de los monumentos más representativos de su reinado, eje de las reformas que llevó a cabo en toda la zona este de la ciudad: Jardín Botánico, Paseo del Prado, fuentes de Cibeles y Neptuno, entre otras.

Para la construcción de la nueva Puerta se presentaron distintos proyectos, entre ellos cinco de Ventura Rodríguez y uno de José de Hermosilla, aunque finalmente se eligió el de Sabatini, de estilo neoclásico y setenta pies de altura. El proyecto original ofrecía dos acabados distintos, uno con pilastras y otro con columnas adosadas. Finalmente se fundieron los dos en uno solo y por eso las fachadas son distintas.

Se inauguró en 1778, no como monumento, sino como auténtica puerta, ya que a ambos lados de ella seguía existiendo la cerca que delimitaba la ciudad por el este y que seguiría en pie hasta 1869, año en que se remodeló la plaza.